Karaiby są pięknym, ciekawym, egzotycznym akwenem żeglarskim. Wyspy Karaibskie podzielone są na Antyle, Wyspy Bahama, i Kajmany.
Małe Antyle do podstawowy akwen żeglarski Karaibów. Najbardziej lubianymi przez żeglarzy są trasy rejsów prowadzce z Martiniki przez Santa Lucia, Bequia, Saint Vincent, Union Islands aż do Grenady. Szególnie interesującym miejscem jest rafa Horseshore Riff przy Tobago Cays. Wyspy Leeward rozciągają się na północ od Gwadelupy aż do Brytyjskich Wysp Dziewiczych, włączając Antigua i Saint Martin.
W tym regionie przeważa klimat tropikalny, przez cały rok – niezależnie od pory panują tu wysokie temperatury – 27/28 stopni, średnia temperatura wody wynosi ok. 25 stopni, wilgotność powietrza jest bardzo wysoka. Pasat wiejący nieustannie ze wschodu, lub północnego wschodu przynosi ciepły klimat. Głównym sezonem żeglarskim na Karaibach jest okres pomiędzy początkiem grudnia a końcem maja.
Od połowy czerwca do listopada istnieje ryzyko huraganów. Najczęściej trafiają się one jednak we wrześniu. Bardzo interesującym terminem czarteru jest czerwiec, ponieważ w tym okresie pływa mało jachtów, ceny czarterów są wtedy niskie i koszty przelotu atrakcyjne.
Małe Antyle to idealny akwen dla katamaranów każdej wielkości, wieje tu pasat północno-wschodni umożliwiający żeglowanie ze słabym wiatrem w kierunku północnym albo południowym.
Czarter jachtów na Karaibach jest możliwy z załogą lub bez .

Czarter jachtu na Kubie.
Przez cały rok ciepło ( 26-32 C w dzień), sprzyjające warunki pogodowe, ciepłe wiatry i naturalne piękno krajobrazu stanowią o atrakcyjności żeglowania po kubańskich wodach . Kuba stale rozwija swoją infrastrukturę morską udostępniając dla żeglarzy całe swoje wybrzeże i wyspy w pasie swoich wód terytorialnych ( 12 Nm od brzegu. Wyjątek stanowi akwen przed Zatoką Świń (Playa gron) gdzie obowiązują ograniczenia.